Ajalehe Postimees omanik ja väljaandja Jaan Tõnisson oli kutsunud Jürgensteini esimest korda toimetusse tööle juba 1902. aastal. Aga Jürgenstein kahtles. Tal oli Vändras armastatud töö, majanduslik kindlustatus ja seltskondlik positsioon.
Enne lõplikku otsust tegi Jürgenstein suvisel koolivaheajal 1904. aastal Postimehes ühekuulise niinimetatud proovitöö, mille lõppedes mõlemad pooled rahule jäid. Prooviperioodi lõpus oli Jürgensteinil aus jutuajamine ajalehe omaniku ja väljaandja Tõnissoniga. Jürgenstein öelnud siis Tõnissonile, et talle ei meeldi, kuidas Tõnisson mõne toimetuseliikmega asju ajab, järsult kärgib ja paugub. Tõnisson lubanud Jürgensteini suhtes igati korrektne olla ja palunud mitte tähele panna, kui temal, Tõnissonil, temperament vahel «üle nööri lööb».