Suurem hulk laevu saabus Tallinnasse 19. septembril ning esmajoones alustati Saksa tsiviilpersonali ning sõjaväelaste evakueerimisega. Operatsiooni keskseks päevaks kujunes 20. september, mil Tallinnast lahkus laevadel üle 20 000 inimese ning päeva lõpuks olid pea kõik soovijad laevadele mahutatud. Lahkusid ka Tallinnas olnud Saksa kindralkomissariaadi võimuesindajad, pärast mida tõmmati Pika Hermani torni sinimustvalge lipp. Oma tegevuse algusest teada andnud Otto Tiefi juhitud Eesti Vabariigi valitsuse tegevus jäi inimestele kaasajas üldjuhul märkamatuks.
Segased tunded rahva seas
21. septembril oli selge, et operatsiooni Aster peamine eesmärk on täidetud ja Saksa maavägede põhijõududel õnnestus taanduda lõuna suunas ning täiendavate üksuste taandumist või kotti jäämist Tallinna suunal ei ole oodata. Seega jäi Tallinnas veel evakueerida «merevägi ja eestlased», nii nagu oli olnud ka algne plaan. Saksamaale evakueeruda soovivate eestlaste hulk kahanes sel päeval aga oluliselt, rahva hulgas valitsesid segased tunded. Paljudes tärkas lootus, et kuuldused admiral Johan Pitka formeeritast eestlaste üksusest realiseeruvad unistuste täitumisena ning eestlased suudavd ise punaarmeele vastu seista.
Kuna Punaarmee ei olnud Tallinnast lõunapoolt veel möödunud, lahkusid samal kellaajal linnast Pärnu suunas veel ka viimased veoautode kolonnid sõjaväe varustusega.
Tsiviilisikute laevadele paigutamine lõpetati 21. septembri ööseks ning siis jäi veel tagasitõmmata linna kaitsvad üksused, öö jooksul paigutati laevadele veel ligi 10 000 sõjaväelast. Kuna Punaarmee ei olnud Tallinnast lõunapoolt veel möödunud, lahkusid samal kellaajal linnast Pärnu suunas veel ka viimased veoautode kolonnid sõjaväe varustusega. Saksa üksused olid lahkunud, ilma et neil oleks Tallinnas tekkinud punaarmeega lahingukontakti.
Tallinna evakueerimisel järgnes lahkumine Paldiskist ning Punaarmee kätte langes Pärnu. Saksa 23. jalaväediviisile alluvad üksused säilitasid veel positsioone Haapsalus, Rohukülas ja Virtsus, kust kaudu toimus nii sõjaväelaste kui põgenike aktiivne ülevedu saartele. Rohuküla sadam jäeti maha 24. septembril, Virtsu sadam õhiti 25. septembril ning samal päeval asus Tallinnas tegutsema Eesti NSV nukuvalitsus.
Saksa vägede taandumisplaan Aster oli õnnestunud, Mandri-Eesti oli langenud punaarmee okupatsiooni alla, kuid Eesti saarte loovutamine ei mahtunud veel Saksa sõjaplaanidesse.