1919. aastal liitus Joseph Kennedy tol ajal väga tuntud maaklerifirmaga Hayden, Stone & Co, kus temast sai mittereguleeritud turgude ekspert. Üsna pea, kui USA aktsiaturg tegi enneolematu tõusu, kasvas ka Kennedy vara üüratult.
«1928. aastal oli ta multimiljonär. Ta elas elu, mida Jay Gatsby oleks kadestanud,» kirjutas ajalehe The Gazette majandustoimetaja Michael Chevy Castranova 2013. aastal.
Isegi 1929. aasta börskrahhist pääses Joseph Kennedy puhta nahaga. Enda sõnul olevat ta aru saanud, et on aeg aktsiapositsioonid likvideerida, kui saapapuhastajad hakkasid investeerimisvihjeid andma.
1933. aastal, suure depressiooni ajal lõi Kennedy koos hulga iiri-katoliku investorite-spekulantidega investeerimiskonsortsiumi, mis võttis sihikule Ohio osariigis Toledo linnas asuva autode ja aknaklaasi valmistaja nimega Libbey-Owens-Ford Company (LOF).