1989. aastal tõusis Cheney vanema Bushi valitsuses kaitseministriks ning lõi aktiivselt kaasa esimeseks Iraagi sõjaks valmistumisel. Ametist lahkudes mõtles ta ka Clintoni vastu presidendiks kandideerimise peale, ent kroonilised tervisemured – Cheney on üle elanud neli südamerabandust – sundisid teda poliitikast lahkuma.
Tähelepanu pöördus naftakompanii Halliburtoni juhtimisele. Tollaste kolleegide sõnul on Cheney vaoshoitud käitumise taga peidus üleannetu huumorisoon ja tavatu suuremeelsus alluvate suhtes.
2000. aasta kevadel vabariiklaste sisevalimised võitnud noorem Bush pöördus Cheney poole, et see aitaks tal leida sobivat asepresidendikandidaati. Kogemustega bürokraat Cheney muutnud aga selle protsessi konkurentidele niivõrd keeruliseks, et valis end peaaegu ise Bushi asemikuks.
Möödunud kuul ilmunud biograafias portreteerib Washington Posti ajakirjanik Barton Gellman Cheneyt kui haruldust USA poliitikas – inimest, kes ei tahtnud võimu juurde pääseda mitte isiklike ambitsioonide rahuldamiseks, vaid oma veendumuste elluviimiseks. Cheney pidas Vietnami sõja järel USA täidesaatvale võimule seatud piiranguid fundamentaalseks ajalooliseks veaks, mis tuleb parandada.
Bushi administratsioonis tõusis Cheney kohe võtmetegelaseks. Gellman pajatab loo vanema Bushi asemikust Dan Quayle’ist, kes selgitas Cheneyle ametikoha peensusi. «Dick,» rääkis Quayle, «tead, sa hakkad palju mööda maailma reisima, hakkad raha koguma, matustel käima. Seda asepresidendid teevadki. Me kõik oleme seda teinud.» Cheney naeratas ja vastas: «Meil on presidendiga sellest teine arusaam.»
Kolleegid rääkisid juba 2002. aasta sügisel, et just Cheney on Valge Maja mootor. Tohutu töövõime najal varustab ta Bushi otsuste tegemiseks vajalike faktide ja analüüsiga. Ta loeb juba hommikul kella 4.30 ajal memosid, saab luureinfoteabe enne seitset, tehes kindlaks küsimused, mida ta Bushiga arutada tahab. Tund aega hiljem võtab ta osa ka presidendi igapäevasest teabetunnist.