Omanäolise struktuuri ja miljööga Rotermanni kvartal on muinsuskaitselise väärtusega kooslus. Ta on ka ilmekas näide Eestimaa ajaloo, Tallinna tõusude ja mõõnade, samuti mentaliteedi ja linnaehituse arusaamade mõjust kultuurikeskkonna muutustele.
Erilise märgi sellesse kvartalisse jätsid esimesed aastakümned pärast sõda. See oli ääretult vastuoluline aeg, sest ühelt poolt säilis eestiaegne mentaliteet, teiselt poolt suruti peale nii võõrast ideoloogiat kui harjumatut töössesuhtumist.
Koos Nõukogude okupatsiooniga toimusid suured ümberkorraldused ka Rotermanni kvartalis. Kõik ettevõtted natsionaliseeriti ja need hakkasid 1940. aastast kandma uusi nimesid.
Mere puiesteel asunud viinavabrik, kus praegu töötab meelelahutuskeskus ning söögi- ja joogikohad, hakkas kandma kõigepealt Tallinna Piirituse Puhastamise Vabriku ning 1941. aasta aprillist Tallinna Peenviinatehase nime.
Sõja oludes raskendas kõikide ettevõtete tööd kütuse ja ka tooraine puudumine. Rosen & Co võimsusest näiteks oli kasutuses vaid kolmandik. Toodangut lahjendati ning müüki läks 32-kraadine viin.
Sõjajärgsetel aastatel oli tähtsamaid ettevõtteid Rotermanni kvartalis leivatööstus. Rotermanni Tehaste nimi muudeti 1940. aastal Viktor Kingissepa nimeliseks Teraviljakombinaadiks, Saksa ajal taastati vana nimi ning juba 1944. aastal uuesti Kingissepa nimi. 1945. aastal toodeti ettevõttes 100 tonni leiba. 1954. aastal alustas leivatehase kõrval tööd makaroniosakond.
Saksa okupatsiooni ajal sai ka Narva maantee omale uue nime Adolf Hitleri tänav.
Maja Viru väljaku ja Mere puiestee nurgal, millest nüüdseks on püsti vaid muinsuskaitsealune fassaad, oli koolimaja ja hakkas Nõukogude ajal kandma Tallinna 3. keskkooli nime. Saksa ajal kohandati see sõjaväe laatsaretiks.