Vaestemaja läheduses asus vanausuliste kalmistu, mis oli kasutusel veel 19. sajandi lõpus. Vaestemaja pidasid ülal kaupmehed Mihhejev ja Proklov.
Et Tallinn oli kubermangulinn, jälgiti vanausuliste tegevust valvsalt see aga sundis neid Tallinnast lahkuma. Nii jäi 160 vanausulisest 1865. aastaks alles vaid 20. Krunt majaga müüdi maha ning vanausulised kogunesid ühispalveteks erakorteritesse.
Paikkonna asustus suurenes märgatavalt 19. sajandi lõpus ning 1920. aastate algul. Arvatavasti sel ajal hakati piirkonda nimetama Torupilli kõrtsi järgi Torupilliks.
Kõrts paiknes Juhkentali linnaosas ehk Jakobsoni ja Tartu maantee ristmikust teisel pool maanteed ning kõrtsi reklaamsildil olevat olnud torupillimehe kuju.
Vanemad andmed sellest kõrtsist pärinevad 1803. aastast. Küllap mõjutas nimepanekut ka asjaolu, et Lasnamäe veerul asuv karjamaa kandis Sikupilli nime ning see nimi kandus samuti edasi 20. sajandi algul lähedusse rajatud linnaosale.
Järk-järgult muutus ka ümbruskond. Tartu maantee sillutati algul munakividega ning seejärel Soomest toodud parkettkividega. Juba 1850. aastal alustati tänavale valgustuslaternate paigaldamist.
Valgustus-piiritusega laternapostid ulatusid kuni praeguse Jakobsoni tänavani. Seejärel sillutati ja valgustati ka kõrvalisemaid tänavaid.
Linnaosa nimega sobis hästi kokku 1910. aastal peetud VII üldlaulupidu hilisema Laulupeo tänava piirkonnas. Tollal nimetati seda Estonia teatrimajale nurgakivi panekuga seotud sündmust Tallinna III laulupeoks ning alles hiljem hakati seda nimetama VII üldlaulupeoks.
Samal aastal jaotati kruntideks Laulupeo, Hermanni ja Kunderi tänava ümbrus.
Torupilli kandis oli mitu asutust, mis rahvast kokku tõmbasid. Üks neist oli Gustav Ehrenbuchi kümblusasutus ja vesiravila. See asus Tartu maantee 55 maja kohal ning alustas tegevust 25. mail 1842. Ehrenbuchi vesiravila ravikuur kestis üks kuu ning kes valis ravikuuriks vannid, maksis selle eest 9 rubla. Duide valimisel tuli maksta 6 rubla ravikuuri eest. Sissesõitnud võisid saada teatud tasu eest möbleeritud toa ning kerge toitlustuse.